John Terry向Sky Sports表达了他从球员变教练的经历。“你会想念踢球的日子吗？”Sky Sports问Terry。
John Terry回答，“那还用说吗？我不会。我只想念星期一到星期五一起练球的日子，而不是那些比赛时的压力。。。
“这很有趣, 就好像如果不是你自己站在联赛决赛现场，你从不会知道那种紧张与压力，加上我也会因为自己的专业而给自己压力，我想必我不会怀念这些，然后这也是我为什么决定在这个领域退役的主要原因。”
当他说“退役”时，他傻笑了。他也用了短短的10分钟简述他最近5个月的退役生活，这对他来说就像是一堂新的课程。
从10月起，Dean Smith在Aston Villa指引着John Terry，他告诉Terry：“之前你都是以一个队长身份来带领你的队友取胜每一场比赛，可是现在你就需要以一个经理的角度来管理整支队伍，虽然两方设立的目的都是一样，都是前往胜利的方向。”
这38岁的前任足球员并不是在开玩笑的，从他开始比赛那天起，他就很认真的对待每一件事，包括他的职位，所以他也认真的对待他现有的工作。他开始记录他在行政方面需要实行的东西，和什么不应那么注重的，以便能把这个队伍带向辉煌的一方。
“我通常会做一番调查；然后发现了有我喜欢的东西，和什么我需要关心的，为什么我需要这样做，为什么我不需要那样做，和什么是球员需要和不需要的。”
“我从一些比较有势力的领袖的会议预先得到了大量有用的笔记，还有一些是从监督员那儿得到，可是这些却是没有用的，所以球员们也不会珍惜这些资料。”
John Terry觉得Chelsea经理，Maurizio Sarri经Kepa Arrizabalaga在替补情况下，命令被违反的事件，就觉得他的位置处于“极端状态”。