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John Terry在Chelsea队的首次比赛是落在1998年10月28日,也是他在加紧学术方面过后。那已 是20世纪了, 当他首次参加Chelsea足球队的比赛。

可能这只有一些人知道,这只是近20年限制于Chelsea的。过后,Terry就被Nottingham Forest借 了,但是这正是他在Chelsea的开始。他只是个17岁的年轻足球员,他也以一个替补的身份在 联赛中以4-1战胜了 Aston Villa。

那个时候, Chelsea的经理是Gianluca Vialli。最不能忘的是,Tore Andre Flo, Mikael Forssell, Graeme Le Saux和Dennis Wise全部都是Chelsea队的队员。在John Terry上任Chelsead队的队长之 前, Dennis Wise就是Chelsea队最佳的队长。

Terry一开始进来,他就代表Chelsea队参加了FA Cup第三圈的比赛,然而他也战胜了Oldham Athletic。过后,Terry也在2000年加入Nottingham Forest,同时也在那里待了一段时间,只为了吸 取更多的经验。

不久后,Terry也成功让Forest经理,David Platt和Huddersfield Town的经理,Steve Bruce对他有 了点兴趣。从2000到2001的赛季,Terry也开始在Chelsea第一支队伍里发展。

在那个赛季, Terry也代表Chelsea队出场了23次,同时还被称为了年度最佳运动员。Terry也继 续在那个赛季发扬光大,所以他也与社团队长,Marcel Desailly成为了固定的防守者。

在2001年12月5日,Terry第一次带领着Chelsea队在联赛中战胜了 Charlton Athletic。虽然Marcel Desailly队长无法参与那场比赛, 可是Terry也与William Gallas有着同样的协议一起带领着队伍 赢这场比赛。

过后,Desailly退休后,新的Chelsea经理,Jose Mourinho也委任Terry为新的Chelsea社团的队长 。这是一个对Terry很好的决定,因为他也成功的带领整个团队在2004-2005的赛季中的超级联 赛获得了佳绩。同时, Terry也以最多分打破了足球联赛的最佳防卫记录。Terry也被投选为这 个年底的赛季中的最佳运动员。