Pertandingan Debut John Terry di Chelsea berlangsung pada 28 Oktober 1998 setelah dia naik dari tim akademi. Pertandingan debut John Terry untuk Chelsea Football Club berlangsung pada abad ke-20.
Mungkin, hanya sedikit yang tahu bahwa itu adalah awal dari 20 tahun waktu tugasnya di Chelsea. Terry kemudian dipinjamkan ke Nottingham Forest sebentar, tetapi karir Chelsea-nya dimulai di sini. Sebagai pemain sepak bola remaja berusia 17 tahun yang berwajah segar, Terry datang sebagai pemain pengganti di akhir pertandingan kemudian membawa kemenangan untuk Aston Villa dengan skor, 4-1 di Piala Liga.
Pada saat itu, manajer Chelsea adalah Gianluca Vialli. Jangan lupa, Tore Andre Flo, Mikael Forssell, Graeme Le Saux dan Dennis Wise semuanya berada di skuad Chelsea pada tahun itu. Dennis Wise adalah kaptennya dan merupakan kapten terbaik dalam sejarah Chelsea yang nantinya dipegang oleh John Terry.
Masuknya Terry terjadi di akhir musim itu ketika ia bermain dalam pertandingan putaran ketiga Piala FA dengan kemenangan atas Oldham Athletic. Setelah itu, Terry kembali menghabiskan waktu singkatnya sebagai pinjaman bersama Nottingham Forest pada tahun 2000 untuk mendapatkan pengalaman bermain sebagai tim utama.
Tidak lama setelah itu, Terry menjadi subjek yang menarik bagi manajer Forest, David Platt dan manajer Huddersfield Town, Steve Bruce. Terry mulai mengembangkan dirinya dalam skuad tim pertama Chelsea mulai dari musim 2000-2001.
Pada musim tersebut, Terry mencetak 23 starter awal di Chelsea dan juga terpilih sebagai Player of the Year klub ini. Ketika Terry terus berkembang di musim berikutnya, 2001-2002, ia telah menjadi pemain reguler di barisan pertahanan bersama dengan kapten klub, Marcel Desailly.
Pada 5 Desember 2001, Terry menjadi kapten Chelsea untuk pertama kalinya dan menang atas Charlton Athletic dalam pertandingan Liga. Bahkan dengan tidak adanya kapten klub, Marcel Desailly, Terry bermain dengan baik dan membentuk kerjasama defensif yang hebat dengan William Gallas.
Tak lama, setelah pensiunnya Desailly, manajer Chelsea yang baru, Jose Mourinho menunjuk Terry untuk menjadi kapten Klub Chelsea yang baru. Itu adalah sebuah keputusan yang hebat dan menentukan, ketika Terry memimpin klub ini untuk memenangkan gelar Liga Premier di musim 2004-2005 berikutnya. Terry juga memecahkan rekor pertahanan terbaik dalam sejarah Liga Sepak Bola dengan clean sheet paling banyak dan poin terbanyak yang terlindungi. Terry juga terpilih sebagai Pemain Terbaik di akhir musim itu.