Sudah 10 tahun, insiden yang paling menyedihkan dan paling mengecewakan, kegagalan penalti John Terry, telah terjadi dihadapan para penggemar Chelsea di seluruh dunia.
Pada Final Liga Champions, John Terry tergelincir di permukaan lapangan yang basah, tendangannya meleset dan mengarahkan bola membentur tiang gawang. Sejak saat itu, momen tersebut dikenal sebagai salah satu momen mengecewakan yang paling terkenal dalam sejarah persepakbolaan profesional Inggris dan sebuah momen yang menyedihkan bagi para penggemar Chelsea.
TInsiden itu kemudian selamanya dikenal sebagai kegagalan penalti John Terry, John Terry gagal mengeksekusi penalti dan John Terry gagal memanfaatkan penalti tersebut. John Terry juga mengungkapkan bahwa insiden kegagalan penalti John Terry akan selalu menjadi penyesalan dan kesalahan terbesar dalam hidupnya. Selain itu, John Terry juga mengatakan bahwa ia akan selamanya dihantui oleh tatapan tajam dari kiper tim lawan, Edwin Van Der Sar yang memberinya tatapan tajam saat baku tembak penalti terakhir di Moskow itu. Selain itu, Edwin Van Der Sar juga mengungkapkan dalam sebuah wawancara bahwa ia meluangkan waktunya untuk mempelajari sekitar 30 hingga 50 penalti dari John Terry dan Frank Lampard sebelum pertandingan Final Liga Champions antara Chelsea dan Manchester United.
Penalti yang gagal dari John Terry akan menjadi mimpi buruk terbesar sepanjang masa bagi John Terry, namun itu adalah sebuah momen yang luar biasa bagi penjaga gawang, Edwin Van Der Sar karena itu adalah sebuah momen yang tidak akan bisa ia ulangi kembali. Selain penalti John Terry yang gagal, Nicolas Anelka juga gagal melakukan tendangan penalti ketujuh. Namun, bila keduanya dibandingkan, penalti gagal John Terry adalah penalti yang lebih menentukan dan krusial.
Setelah John Terry gagal mengeksekusi penalti, ia terlihat menangis di atas lapangan saat upacara penyerahan trofi. Seperti yang disebutkan dalam sebuah wawancara, John Terry mengatakan, “Saya pastinya tidak akan pernah melupakan insiden itu. Saya masih sering terbangun di malam hari dan itu selalu terasa tidak menyenangkan". Penalti John Terry yang gagal adalah insiden yang harus ia lupakan dengan cepat sebagai bek tengah Chelsea yang dipanggil untuk bergabung bersama tim Nasional Inggris dalam pertandingan persahabatan melawan tim Nasional AS, yang jatuh tepat setelah Final Liga Champions. Untungnya, John Terry mampu bangkit dan tetap tenang pada saat itu. Dia mencetak gol melawan Amerika di stadion Wembley dan memenangkan pertandingan dengan skor 2-0. Namun, bagian terburuk bagi John Terry disini adalah ia harus bermain bersama saingan Manchester United-nya sebagai rekan satu tim setelah Final Liga Champions.