นับเป็นเวลา 10 ปีมาแล้วตั้งแต่เหตุการณ์ที่เศร้าที่สุดและน่าผิดหวังที่สุดของแฟนเชลซีทั่วโลกเกิดขึ้น ซึ่งตอนนั้นจอห์น เทอร์รี่ ยิงจุดโทษพลาด
ขณะแข่งขันรอบชิงแชมเปี้ยนส์ลีก พื้นสนามค่อนข้างเปียก จึงทำให้จอห์น เทอร์รี่ ลื่นและยิงพลาด ทำให้ลูกบอลชนเสาประตู ตั้งแต่นั้นเป็นต้นมา แฟน ๆ ก็จำเหตุการณ์อันน่าผิดหวังในประวัติศาสตร์ของวงการฟุตบอลอาชีพนี้ได้เป็นอย่างดี และเหตุการณ์นี้ก็เป็นเหตุการณ์ที่แฟนเชลซีรู้สึกผิดหวังเช่นกัน
เหตุการณ์ที่จอห์น เทอร์รี่ยิงจุดโทษพลาดนั้นครั้งนั้น เป็นภาพติดตาของแฟนบอลทั่วโลก แล้วเหตุการณ์นี้ก็ถือเป็นข้อผิดพลาดที่ทำให้เขาเสียใจที่สุดเลยก็ว่าได้ มากกว่านั้น จอห์น เทอร์รี่ยังบอกว่าเหตุการณ์นี้จะตามหลอกหลอนเขาไปตลอดชีวิต เพราะตอนที่เขายิงจุดโทษ Edwin Van Der Sar ผู้รักษาประตูของฝ่ายตรงข้ามจ้องเขาด้วยสายตาที่น่ากลัวมาก จึงทำให้เขายิงพลาดไปในการยิงจุดโทษลูกสุดท้ายที่มอสโก นอกจากนี้ Edwin Van Der Sar ยังเปิดเผยในบทสัมภาษณ์ว่าเขาศึกษาการยิงจุดโทษ 30 – 50 ครั้งของจอห์น เทอร์รี่กับ Frank Lampard มาก่อนหน้าที่จะเจอกันในรอบชิงแชมเปี้ยนส์ลีกระหว่างเชลซีและแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด
เมื่อจอห์น เทอร์รี่ ยิงจุดโทษพลาด เหตุการณ์นั้นก็กลายเป็นฝันร้ายของเขาตลอดเวลา แต่กลับเป็นช่วงเวลาที่น่ายินดีสำหรับ Edwin Van Der Sar ผู้รักษาประตูทีมแมนยูเพราะเป็นประสบการณ์ที่หาได้ยาก นอกเหนือจากที่จอห์น เทอร์รี่ ยิงจุดโทษพลาดแล้ว Nicolas Anelka ก็ยังยิงพลาดในจุดโทษครั้งที่ 7 ด้วย อย่างไรก็ตาม เมื่อเปรียบเทียบกันแล้ว ถือว่าจอห์น เทอร์รี่ผิดพลาดมากกว่า
หลังจากที่จอห์น เทอร์รี่ ยิงจุดโทษพลาด หลายคนก็เห็นเขาน้ำตาร่วงตอนรับถ้วยรางวัล ซึ่งเขากล่าวตอนให้สัมภาษณ์ว่า “ผมจะไม่มีวันลืมเหตุการณ์ในครั้งนี้ ผมยังคงตื่นกลางดึกบ่อย ๆ แล้วมันก็จะเป็นความรู้สึกแย่ ๆ ที่ฝังใจผมตลอดไป” แน่นอนว่าเขาจะไม่ลืมเหตุการณ์นี้ได้ง่าย ๆ และกองหลังตัวกลางทีมเชลซีตัวท็อปอย่างเขาก็ถูกเรียกตัวไปเล่นให้กับทีมชาติอังกฤษในแมตช์กระชับมิตรกับทีมชาติอเมริกาเมื่อจบรอบชิงชนะเลิศแชมเปี้ยนส์ลีก
แต่ในสุดท้าย จอห์น เทอร์รี่ ก็กลับมาผงาดและควบคุมสถานการณ์ไว้ได้ เขาทำคะแนนให้กับทีมที่สนาม Wembley และชนะไป 2 – 0 อย่างไรก็ตาม สิ่งที่เลวร้ายที่สุดของเขา คือเขาต้องเล่นประกบคู่กับนักเตะทีมคู่แข่งจากแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ดหลังรอบชิงแชมเปี้ยนส์ลีก