Pertanyaan "Apakah John Terry akan meninggalkan Chelsea" muncul di antara para penggemar Chelsea. Karena John Terry telah melewati tahun-tahun produktifnya, John Terry diyakini akan pindah dari Chelsea Football Club untuk memberikan ruang bagi para pemain baru, muda dan atletis. Namun, John Terry bersikeras bahwa dia masih berkeinginan untuk turun ke lapangan dan bermain sepak bola. Karena itu, ia menolak untuk membicarakan tentang pensiun.
John Terry telah menghabiskan hampir seluruh karir sepakbola profesionalnya untuk Chelsea Football Club. Selain itu, John Terry telah tampil secara luar biasa untuk Chelsea Football Club selama bertahun-tahun di sana. John Terry juga meraih gelar sebagai kapten paling sukses dalam sejarah Klub Sepak Bola Chelsea dengan gol terbanyak sebagai bek tengah dan juga gelar kejuaraan terbanyak bersama klub tersebut.
Segera, menurut seorang jurnalis Italia Gianluca Di Marzio, mantan pemain Internasional Inggris ini melakukan perawatan medis di Roma dan diharapkan untuk menyelesaikan perpindahan kejutannya ke Spartak. Dikatakan bahwa pemain berusia 37 tahun itu siap menandatangani kontrak dua tahun dengan klub Rusia itu. Namun, setelah beberapa waktu, tampaknya dia telah berubah pikiran. Dalam akun Instagram resmi John Terry, ia menyebutkan bahwa ia telah memutuskan untuk menolak tawaran kontrak dari Spartak Moscow setelah beberapa kali memikirkannya.
Ketika berita tentang peluang klub John Terry berikutnya menyebar di mana-mana, beberapa klub telah menunjukkan minat untuk mengontrak bek tengah veteran yang berpengalaman itu. Menurut kantor berita Sun, terkait berita John Terry, John Terry dilaporkan telah menyetujui kesepakatan 80.000 pound per minggu untuk Klub Aston Villa.
Aston Villa adalah satu-satunya klub yang banyak berhubungan dengan John Terry setelah dia mengumumkan bahwa adalah tidak tepat baginya dan keluarganya untuk pindah ke Rusia dan bermain untuk Spartak Moscow. Pada beberapa kesempatan dia difoto saat sedang bermain golf dan menghabiskan waktu bersama manajer Villa Steve Bruce. Steve Bruce adalah seorang pengagum lama Terry. Dia menghargai keterampilan bertahannya, dan juga kualitas kepemimpinannya. Bruce telah berencana untuk membawa Terry ke dalam timnya untuk waktu yang lama dan sekarang adalah kesempatan yang baik untuk melakukannya.
Setelah meninggalkan Chelsea, John Terry juga ditawari untuk menjadi duta merek utama dan pertama untuk BK8.com. BK8.com adalah sebuah merek taruhan dan judi online terbesar di Asia yang memberikan akses kepada pelanggan menuju Sportsbook, Casino, Lotere, dan Games terbaik di Asia. BK8.com juga dikenal sebagai merek kasino online terbesar di Asia.