คำถามที่ว่า “จอห์น เทอร์รี่จะอำลาเชลซีหรือไม่” กลายเป็นที่พูดถึงอย่างมากในบรรดาแฟน ๆ เชลซี เพราะหลังจากที่เขาเตะให้กับเชลซีหลายปี ก็ว่ากันว่าเขาจะลาออกจากสโมสรทีมฟุตบอลเชลซีดเพื่อที่จะสร้างพื้นที่ใหม่ ๆ ให้กับนักเตะหน้าใหม่ อย่างไรก็ตาม จอห์น เทอร์รี่ กล่าวย้ำว่า เขายังอยากลงแข่งและเล่นฟุตบอลในสนาม ดังนั้นเขาขึงปฏิเสธข่าวลือนั้นไป
จอห์น เทอร์รี่ ใช้เวลาเกือบทั้งหมดของการเป็นนักฟุตบอลมืออาชีพให้กับสโมสรทีมฟุตบอลเชลซี นอกจากนี้ เขายังมีผลงานอันโดดเด่นตลอดเวลาที่เล่นให้กับทีม จอห์น เทอร์รี่ ได้รับรางวัลมากมายและเป็นกัปตันทีมที่ประสบความสำเร็จมากที่สุดในประวัติศาสตร์เชลซี ด้วยการยิงประตูที่มากที่สุดในฐานะกองหลังตัวกลาง แล้วก็ยังได้รางวัลแชมเปี้ยนชิปมากที่สุดในทีม
ในไม่ช้า ก็มีข่าวจาก Gianluca Di Marzio นักข่าวชาวอิตาเลียนว่าจอห์น เทอร์รี่ อดีตนักเตะทีมชาติอังกฤษเดินทางไปตรวจสุขภาพที่กรุงโรมและจะย้ายไปอยู่ทีม Spartak ว่ากันว่าเขากำลังจะเซ็นสัญญาเป็นนักเตะให้ทีม Spartak 2 ปี แต่ก็เหมือนว่าเขาจะเปลี่ยนใจในภายหลัง เพราะในอินสตาแกรมส่วนตัว เขาบอกว่าได้ตัดสินใจปฏิเสธข้อเสนอของ Spartak กรุงมอสโก หลังจากที่ได้ไตร่ตรองอย่างถี่ถ้วนแล้ว
เมื่อข่าวย้ายทีมของจอห์น เทอร์รี่ แพร่กระจายออกไป ทีมฟุตบอลหลายทีมก็สนใจอยากได้เขามาร่วมทีมในตำแหน่งกองหลังด้วย ซึ่งตามเว็บข่าว the Sun แล้ว จอห์น เทอร์รี่ได้ตัดสินใจเข้าร่วมทีมแอสตัน วิลล่าด้วยค่าตัว 80,000 ปอนด์ต่อสัปดาห์
แอสตัน วิลล่า เป็นเพียงทีมเดียวที่คลิกกับจอห์น เทอร์รี่ หลังจากเขาได้ประกาศว่าจะไม่ย้ายไปรัสเซียเพื่อเล่นให้กับ Spartak ที่กรุงมอสโก เนื่องจากที่นั่นไม่เหมาะกับเขาและครอบครัว เขาเคยไปเล่นกอล์ฟและใช้เวลากับ Steve Bruce ผู้จัดการทีมแอสตัน วิลล่ามาแล้ว แล้วบรูซก็ชื่นชอบในตัวเทอร์รี่มาตลอด เขาชื่นชมในทักษะการเล่นกองหลังและความเป็นผู้นำของเทอร์รี่มาก แล้วก็ได้วางแผนที่จะดึงเทอร์รี่เข้าร่วมทีมมานานแล้ว และตอนนี้ก็ถือว่าเป็นช่วงเวลาที่เหมาะมาก ๆ
หลังจากที่ออกจากทีมเชลซี จอห์น เทอร์รี่ก็ได้รับข้อเสนอจาก BK8.com ให้เป็นแบรนด์แอมบาสเดอร์หลักคนแรกของแบรนด์ โดย BK8.com คือแบรนด์พนันออนไลน์และเดิมพันที่ใหญ่ที่สุดในเอเชีย มีสปอร์ตบุ๊คชั้นนำของเอเชียมาให้บริการพร้อมกับคาสิโน ล็อตเตอรี่ และเกมจากแบรนด์ต่าง ๆ มากมาย แล้ว BK8.com ก็เป็นที่รู้จักกันดีในชื่อของคาสิโนออนไลน์ที่ใหญ่ที่สุดในเอเชีย