跃进
在1998年，他的第一场球赛代表Chelsea队对垒Aston Villa时，就因他的杰出表现，引起了大家的注意力。
在1999到2000年的赛季即将结束时， John Terry继续为 Nottingham Forest 进行6次的娱乐游戏，当时还是由英国前任中场球员， David Platt监督。
以前英国和Tottenham的中场球员， Jermaine Jenas 当他见到年轻的John Terry，他回顾了他在 Nottingham Forest担任一个球员的时光。
作为英国队队长之风风雨雨的时刻
Terry在担任队长一职时，他也曾以英国队长之名参赛过78次的球赛，同时他也熬过了无数次的障碍，其中也包括了他队长之名被他的教练，Fabio Capello吊销。
他于2003年的6月参加了一场球赛，对垒 Serbia和Montenegro，然而在那年的8月20日在Portman Road也以3比0战胜了 Croatia。
英国队在两场比赛的八强中，都是对垒葡萄牙队，这两场比赛分别就是2004年在葡萄牙的欧洲杯和2006年在德国的世界杯，同时都是Terry担任队长。所以，在2006年的世界杯后，他也成功的替代了David Beckham之位。
2010年以队长之名取得的双重胜利
Terry在Jose Mourinho一开始的带领之下，赢得了前两年赛季的比赛，可是第三年的2009-2010的赛季中却不幸的失去了这个荣誉。
在这个赛季的最后一场比赛中，Chelsea队是对垒Wigan队，然后也以8比0战胜了，这也代表着Chelsea队以103进球纪录完成了这场赛季的比赛。自从Tottenham队在1961年以三个号码来赢取最佳成绩， Carlo Ancelotti带领的 Chelsea队就是第一支队伍跟 Tottenham队一样, 以三个号码来战胜其他队伍。
Terry的确是重要的，他在38场比赛中，总共有37场都是他有参与的。
他已经设立两个目标，但这两个都已经达成了。第一个目标就是以1比0战胜 Manchester United。另外，最后一个冠军就是以2比1战胜Burnley。
他也鼓励Chelsea队成为唯一一个可以握着超级联赛和FA Cup的双重胜利的胜利者。