Lompatan ke Depan
Setelah debutnya untuk Chelsea dalam pertandingan Piala Liga melawan Aston Villa pada tahun 1998, kondisi di sana tidak memungkinkan Terry untuk benar-benar menarik perhatian.
Menjelang akhir musim 1999-2000, ia dipinjamkan untuk enam pertandingan ke Nottingham Forest, yang saat itu dikelola oleh mantan gelandang Inggris David Platt.
Mantan gelandang Inggris dan Tottenham Jermaine Jenas mengenang waktunya saat menjadi pemain muda di Forest, ketika ia pertama kali bertemu Terry muda.
Saat yang bergelombang sebagai kapten Inggris
Karier Terry di Inggris membawakannya 78 penampilan dan periode-periode dengan turbulensi yang berat, termasuk episode yang mengarah langsung pada kepergian pelatih Fabio Capello.
Dia melakukan debutnya pada Juni 2003 melawan Serbia dan Montenegro dan memulai kemenangan 3-1 melawan Kroasia di Portman Road pada 20 Agustus di tahun itu.
Terry bermain untuk Inggris di Euro 2004 di Portugal dan Piala Dunia di Jerman dua tahun kemudian, Inggris pergi ke Portugal melalui adu penalti di perempat final pada kedua kesempatan tersebut. Dia menggantikan David Beckham sebagai kapten Inggris tak lama setelah Piala Dunia 2006.
Kapten dua kali lipat pada tahun 2010
Dua gelar liga pertama Terry di bawah Jose Mourinho sering dianggap sebagai sebuah hasil usaha, tetapi yang ketiga dalam kemenangan ganda musim 2009-10 sama sekali bukan.
Gelar tersebut diraih dengan kemenangan 8-0 atas Wigan di hari terakhir, yang berarti Chelsea mengakhiri musim dengan 103 gol liga. Tim Carlo Ancelotti adalah tim pertama sejak Tottenham pada tahun 1961 yang mencetak tiga angka di papan atas.
Terry sekali lagi menjadi tidak terpisahkan, bermain di 37 dari 38 pertandingan liga dan membuat lebih dari 50 penampilan.
Dia hanya menghasilkan dua gol liga tetapi keduanya sangat penting. Yang pertama adalah satu-satunya gol dalam kemenangan 1-0 atas Manchester United, yang berakhir sebagai runner-up. Dan yang lainnya adalah kemenangan akhir dalam kesuksesan 2-1 melawan Burnley.
Kemenangan tersebut membantu Chelsea menjadi klub ketujuh yang mengklaim Piala liga dan FA.