การเปลี่ยนตำแหน่ง
หลังจากที่เขาเปิดตัวกับเชลซีไปในลีกคัพ (League Cup) ที่เป็นการวัดฝีแข้งกันกับแอสตันวิลล่าในปี 1998 เป็นสถานการณ์ที่จอห์น เทอร์รี่ไม่น่าจะโดดเด่นสักเท่าไหร่
ต่อมาในฤดูกาล 1999 -2000 เขาถูกยืมตัวไปเล่นให้กับทีมนอตติงแฮมฟอเรสต์ถึง 6 นัดด้วยกัน ซึ่งตอนนั้นเดวิด แพลตต์ อดีตกองกลางทีมชาติอังกฤษเป็นคนดูแลทีมอยู่
เจอร์เมน จีนาส อดีตทีมชาติอังกฤษและกองกลางทีมสเปอร์ นึกถึงสมัยที่เขายังแนนักเตะเยาวชนเมื่อเจอเทอร์รี่สมัยเป็นวัยรุ่นครั้งแรก
เส้นทางอันขรุขระเมื่อเป็นกัปตันอังกฤษ
เทอร์รี่ได้หมวกทั้งหมด 78 ใบในอาชีพนักฟุตบอลทีมชาติอังกฤษของเขา แล้วก็มีช่วงเวลาที่ชีวิตของเขาไม่ได้โรยด้วยดอกกุหลาบเช่นกัน รวมถึงตอนที่โค้ชฟาบีโอ กาเปลโล (Fabio Capello) ออกจากทีมด้วย
เขาเปิดตัวเป็นทางการครั้งแรงในเดือนมิถุนายนปี 2003 ที่เตะกับเซอร์เบียและมอนเตเนโกร จากนั้นก็เริ่มชนะ 3-1 ตอนเตะกับโครเอเชียที่สนามกีฬาพอร์ตแมน โร้ด (Portman Road) เมื่อวันที่ 20 สิงหาคมในปีเดียวกัน
เทอร์รี่เล่นให้กับอังกฤษที่นัดยูโรปี 2004 ในโปรตุเกส และเล่นในศึกเวิร์ลด์คัพที่ประเทศเยอรมนีในสองปีต่อมา ตอนนั้นอังกฤษได้เตะลูกโทษโปรตุเกสในช่วงครึ่งหลัง ทำให้เขาได้เป็นกัปตันทีมชาติอังกฤษต่อจากเดวิดเบ็คแฮมทันทีหลังจากช่วงเวิร์ลด์คัพปี 2006
กัปตันสองต่อในปี 2010
สองรางวัลแรกของเทอร์รี่ขณะที่เขาอยู่ในการดูแลของอยู่กับโชเซ มูรีนโย ทำให้เขามีผลงานโดดเด่นอยู่บ่อย ๆ แต่ในรอบชิงชนะเลิศในฤดูกาล 2009-10 นัดที่ 3 กลับไม่เป็นอย่างนั้น
รางวัลที่ว่านี้เขาได้จากการปะทะฝีแข้งกับทีมวีแกนและเฉือนชนะไปได้ 8-0 ในวันชิง นั่นหมายความว่าเชลซีปิดซีซั่นด้วยการทำคะแนนมากถึง 103 ประตู ถือว่านอกจากทีมสเปอร์ในปี 1961 แล้ว ทีมของการ์โล อันเชลอตตีเป็นทีมแรกที่ทำแต้มได้ 3 คะแนนไปอย่างยอดเยี่ยม
เทอร์รี่กลับมามีบทบาทอีกครั้งในการลงเตะ 37 จาก 38 นัดและปรากฏตัวมากกว่า 50 ครั้งในตลอดฤดูกาล
เขาแค่ทำประตูในลีกเพียง 2 ประตู แต่ว่าทั้งสองประตูก็สำคัญทั้งนั้น ประตูแรกคือชัยชนะ 1-0 ของทีมตอนแข่งกับแมนยู ทีมรองชนะเลิศ และอีกหนึ่งลูกตอนเตะกับเบิร์นลีย์ ชนะไปได้ 2-1
แล้วสิ่งนี้ก็ช่วยให้เชลซีเป็นสโมสรอันดับ 7 ที่ได้แชมป์ในลีกและ FA Cup มากถึงสองครั้ง